La jugabilidad de Cuphead se apoya en dos pilares: niveles de avance tipo run and gun y, sobre todo, peleas contra jefes. En estos combates el jugador debe aprender patrones, reaccionar rápido y aprovechar cada apertura, porque la dificultad es alta y cada error suele costar caro. Además, el juego puede jugarse en solitario o en cooperativo, lo que cambia el ritmo y hace que algunas batallas se sientan más caóticas y divertidas. Su diseño premia la perseverancia: perder muchas veces es parte del aprendizaje, no un fracaso absoluto.

Uno de los mayores logros de Cuphead es su presentación audiovisual. El juego imita la animación clásica de los años 30 con un acabado dibujado a mano, una estética cinematográfica antigua y una banda sonora de jazz y orquesta que refuerza toda la identidad del proyecto. Esa combinación hace que el juego se sienta como una película animada antigua que, de pronto, se convierte en un reto brutal. Esa tensión entre belleza visual y dificultad extrema es una de las razones por las que dejó tanta huella.